聖奧古斯丁於1565年景立，是西班牙人在北美大陸建立的第一個殖民點，同時也是西班牙人在東佛羅裡達地區的統治中間和首府。1586年的時候聖奧古斯丁曾經遭到聞名海盜德雷克的攻擊並被焚燬，厥後西班牙人在舊址四周修建起了堅毅的岸防城堡，並安裝了很多大炮用於防備海上的威脅。

西班牙單桅帆船也發明瞭不當，但是太重的載貨量較著限定了他們逃離的速率，三艘戰艦等閒地追了上去，將這艘西班牙劃子團團包抄。冇有抵擋、冇有流血，西班牙人隻要4門輕炮，海員12人，是以他們判明情勢後在第一時候內安靜地升起了白旗，東岸共和國的陸軍隨即領受了這艘西班牙小型單桅運輸船。

從4月5曰開端，東岸共和國私掠編隊在彭薩科拉與聖奧古斯丁之間的墨西哥灣海疆內持續截獲多艘西班牙運輸船。這些幾十噸的西班牙小型本地運輸船滿載外相與棉花，從彭薩科拉運往聖奧古斯丁，中原東岸共和國私掠編隊一時候買賣昌隆。

全部聖奧古斯丁一半以上的街區已經被海盜占據，街區裡的西班牙住民們全數退進了城堡內死守。這些乘坐劃子衝登陸的海盜藉著街區內房屋的保護，冒著西班牙人的炮火和槍彈，將火炮拉到近處，固執地與西班牙人對射。兩邊你來我往，場麵一時極其狠惡。

“小獵犬”號的桅杆整修在太陽落山前終究結束了。陸銘冇有食言，慷慨地付出了一大筆補綴用度給那些船匠，然後在補給了一些彈藥和火炮後，麵孔煥然一新的“小獵犬”號三桅帆船分開了托爾圖加島，連夜駛往法蘭西角。

聖奧古斯丁的街道上，600多名海盜構造了幾次守勢，但是都被擊退了。城堡內的西班牙人抵擋得很固執，他們清楚地曉得城破後等候他們的會是甚麼樣的運氣，街道上那些橫七豎八躺著的同胞屍身無時無刻不在提示著他們。

4月10曰，在持續截獲6艘西班牙運輸船，獲得了幾千張毛皮與幾十噸棉花後，私掠編隊悄悄分開了這個越來越傷害的海疆，轉向東南，籌辦繞過佛羅裡達半島南端的佛羅裡達灣後再轉向北，前去聖奧古斯丁四周洋麪。如果考斯特船長當時冇有扯謊的話，現在他的海盜船隊應當已經到達聖奧古斯丁外海了。

當然，考斯特船長冇有放鬆警戒，他的座艦“榮幸”號和彆的一艘鄰近的海盜船“黑麪包”號同時拔起了尾錨，左舷的火炮也都開端了裝藥。在做這些的同時，他起首派出了他的幫手打著白旗乘坐交通艇趕了過來，意欲談判一些甚麼東西。

藉著滿盈在河麵上的稠密硝煙保護，而悄悄駛進河道內的東岸共和國私掠編隊3艘戰艦此時再也諱飾不住身形。西班牙人和海盜兩邊幾近同一時候發明瞭他們，但是因為苦戰正酣，兩邊又都抽不開身，是以隻能聽之任之。

聖奧古斯丁、彭薩科拉便是西班牙人漫衍在佛羅裡達地區很多殖民點的統治中間，此中聖奧古斯丁更是佛羅裡達的首府。這兩座都會一左一右，中間端賴海運連通，每週都會有幾趟船隻來回於兩地之間，在這片海疆內算得上是比較繁忙的航路了。而如許繁忙的航路，冇有來由不被人盯上。