天正十四年（1586年），仲春八日，入攝津國有馬湯山（多聞院日記），這被視為秀長的安康狀況垂垂呈現竄改的意味。以後，持續數次來往溫泉療養（湯治）。在湯治中，秀長也連續拜訪本願寺、金庫院、寶光院。

天正十九年（1591年），秀長在大和國郡山城去世，享年五十二歲。秀長的老婆本名不詳，隻曉得法名為智雲院。而秀長冇有兒子，隻要兩個女兒おきく（阿菊）和大善院，此中阿菊嫁與秀長的姊姊阿智的三子豐臣秀保，也就是本身的表兄弟為正室，而此舉的目標也是為了讓秀保成為秀長的婿養子，而以後大和豐臣家的確是由秀保擔當。大善院則是嫁給毛利秀元作正室，不過能夠冇有子嗣。彆的，秀長另有一個養子藤堂高吉。

以下首要先容本能寺後秀長的事蹟：

天正十八年（1590年），元月擺佈，秀長的病情開端惡化，是以並冇有參與小田原撻伐。十月擺佈，外甥羽柴秀次前去談山神社，禱告秀長的病病癒。以是，普通都以為秀長和秀次之間的乾係傑出。

天正十年（1582年）六月二日，織田信長因為部下明智光秀的背叛而死於京都本能寺（本能寺之變），享年四十九歲。秀吉從備中國高鬆城急返，六月十三日，與明智軍戰於山崎（山崎會戰）。此時，秀長和黑田孝高一同守備天王山。同天，明智光秀敗北他殺而死（一說為土民所殺）。同年，秀長任從五位下美濃守。

天正十三年（1585年），紀州征討時，和秀次一起被秀吉任命為副官。戰事結束後，秀吉封給秀長紀伊國和和泉國等的六十四萬石的領地。同年，和歌山城築城的任命藤堂高虎為普請推行。這是被譽為築城名手的高虎最後所築的城。