當天早晨，曹操心煩意亂，不能安穩入眠，是以便手提起鋼斧，繞著虎帳單獨行走。俄然瞥見夏侯惇營內的兵士都各安閒籌辦行裝。曹操大驚，倉猝回營帳中調集夏侯惇問是其啟事。惇答覆說：“主簿楊祖德事前曉得大王想要歸去的意義了。”曹操把楊修叫去問啟事，楊修用雞肋的含義答覆。曹操大怒的說：“你如何敢亂造謊言，亂我軍心！”便叫刀斧手將楊修推出去斬了，將他的頭顱掛於轅門以外。

楊修又常常教曹植十多條如何答覆的好，隻要曹操問他題目，曹植就遵循楊修教他的地答覆。曹操問曹植軍國大事，曹植對答如流。曹操心中非常迷惑。厥後曹丕公開裡打通了曹植府中下人，偷著來奉告曹操。曹操見了大怒說：”匹夫竟然敢來棍騙我!”當時就有了殺楊修的心機，現在就借惑亂軍心的罪名殺了他。楊修死時才三十四歲。

另有一天，塞北進貢給曹操一盒酥。曹操在盒上寫了“一合酥”三個字放在案頭。楊修見到了，竟然取勺子和大師將酥吃完了。曹操問其啟事，楊修答覆說：“盒上明顯寫著‘一人一口酥’，如何敢違背丞相的號令呢?”曹操固然喜笑，而內心卻討厭楊修。