買賣場上，杜月笙機警詭詐，卻又善解人意、附庸風雅，廣結名流，成為當時名震四方的大腕。

令杜月笙懊喪的事還在背麵：火車快到上海時，門徒上車陳述，市當局已告訴打消原定的歡迎典禮，連本已搭起的牌坊也已裁撤，北火車站還貼出了”杜月笙是黑權勢的代表”、”打倒杜月笙”等標語。杜月笙聞訊氣上加氣，為製止尷尬，臨時改在上海西站下車。靠站時，竟冇有一個要員驅逐。

1938年春，中國紅十字會總會理事室遷徙香港，杜月笙親身主持事情，並設立總辦事處，以接管外洋捐助的物質，並同時籌措救護奇蹟的經費。能夠說，杜月笙此時是非常辛苦的。當時，百姓黨當局還設有中心施助委員會。“八·一三”抗戰後，蔣介石安排杜月笙為該會常委，賣力粵、桂、閩三省稱第九佈施區事情。為了事情便利，杜月笙將第九佈施區辦事構造與中國紅十字會構造合設於香港九龍柯士甸道他的宅寓也在此，並在香港最大的飯店辟有房間，專與各方打仗。當時，外洋僑胞對抗戰捐助的物質及對災黎的佈施品，都由杜月笙領受運往漢口或重慶。同時，杜還賣力與戴笠合作安插向淪亡區彙集諜報及除奸策反事情。傳聞，上海另一幫會頭子張嘯林投敵被暗害，也與杜月笙有關。彆的，顫動中外的高宗武、陶希聖離開汪偽個人，並公佈“汪偽密約”，也是杜月笙與戴笠共同策反的。

杜月笙的話還是半明半暗：”總裁放心，我對gcd絕無幸運之心。”蔣介石聽了當然不對勁，兩邊不歡而散，但蔣並不就此罷休，還要設法爭奪，把杜月笙逼去台灣。

1930年杜月笙為記念故鄉，光宗耀祖，兼以鼓吹名聲，擺請願風，在高南鄉陸家堰購進農田10.5畝，拜托高橋創新營建廠廠主謝秉衡製作杜氏家祠。杜家祠堂範圍宏偉，都麗堂皇，計五開間三進，大門前雄踞一對張口撥弄石球的石獅。第一進五間為正廳，設賬房和歡迎室；第二進五間為正廳，中供福祿壽三仙，擺佈是兩座8尺高的紅木底座的大理石屏，東西側配房均陳列高雅；第三進為食堂，楹柱龕屏都是雕龍刻鳳，牆磚彩繪一出齣戲文，正中供奉杜氏列宗神主牌位，兩邊配房作杜家回籍祭祖時家屬住房。2、三進中間搭有玻璃天棚，四周有迴廊，好像皇宮氣度。兩側還不足屋十多間。今後又托久記營建廠廠主張耀良修建藏書樓、黌舍、病院、花圃。藏書樓藏書幾萬冊，花圃內華表石坊林立，名樹異花繁多，屏條書畫不知其數。杜月笙在故鄉修建祠堂，把在家裡的祖宗牌位送進祠堂去供奉，是想借本身當時的陣容來光宗耀祖，以是典禮中最昌大的節目便是送這些牌位的昌大遊行。為了籌辦一支出色的儀仗隊，他把統統的乾係都幾近用上了。一兩個月前就向各地的朋友、同門兄弟、門徒等收回聘請函電。半個月前，各方送來的匾額、春聯、賀詞和禮品等已堆積如山。他挑出此中一些職位高的人送的匾額隨儀仗隊送去，其他都先掛進祠堂，大部分在祠堂裡掛不下：

1932年，杜月笙開端構造恒社，1933年2月25日，停止揭幕典禮。杜月笙自任名譽理事長。社名取“如月之恒”的典故，名義上是官方社團，以“進德求學，崇道尚義，互信合作，辦事社會，儘忠國度”為主旨，實際上是幫會構造。杜月笙藉此廣收門徒，向社會各方麵伸展權勢。恒社初建立時，有一百三十餘人，到1937年達五百二十餘人，百姓黨上海市黨部、上海市社會局。訊息界、電影界等很多方麵的人士都插手出去。1934年，杜月笙任處所協會會長。