特彆感興趣，12歲那年，小西科斯基就製作了一架橡筋動力的直升機模型，顯現了富於締造的天賦。真正果斷了他投身航空的決定性事件是萊特兄弟發明瞭天下上第一架載人動力飛機，威爾伯．萊特駕機來到巴黎做飛機演出，西科斯基有幸目睹到了前輩們的英姿後，便決定要本身脫手製造這類會飛的機器。因而他開端研製直升機，但在當時的發動機和飛翔實際程度下，直升機底子不成能勝利。顛末多次失利後，西科斯基不得已停下來，轉而研製牢固翼飛機，這一放，就是三十年。西科斯基設想並製造了S-1至S-6型飛機，從一開端的僅僅能夠空中滑行，到已經能夠飛到1500英尺高，並且完整可把持，西科斯基也象當時的大多數飛翔家一樣，一邊飛翔一邊摸索，在波折和失利中增加才調。厥後他設想勝利了S-11，它厥後成為一戰中聞名的戰役機。不過當時因為技術所限，發動機的單台功率較小，並且太重的單台發動機也給當時虧弱的佈局設想帶來困難，是以當時的飛機也難以做得很大。鑒於此，西科斯基決定研製多發飛機，固然在此之前一些航空人士曾經斷言：多發動機大型飛機在技術上是行不通的。西科斯基親身駕駛馳名為俄羅斯懦夫的四發大型飛機飛上藍天，飛翔高度122米，時速104千米，這架飛機也是第一架具有封閉駕駛艙和客艙的飛機。”