曹操心灰意冷，拔出倚天劍，架在脖子上，想要橫劍自刎，免得被魏延欺侮。

曹休最後一仗敗得憋屈。太和二年，東吳的鄱陽太守周魴遵循吳天孫權的主張，佯稱獲咎了吳王，要棄吳投魏。曹休因而帶領馬隊、步兵總計十萬往皖縣去策應周魴。魏明帝彆的調派賈逵督前將軍滿寵等四支軍隊由西陽直攻東關，司馬懿領兵打擊江陵。尚書蔣濟向魏明帝表示駐守於上遊的吳將朱然能夠會從曹休火線攻擊，而吳軍亦能夠隨時會東進堵截曹休退路，建議派兵救濟曹休。魏明帝詔司馬懿停止進軍，讓賈逵東進與曹休合兵一處。琅邪太守孫禮也勸諫曹休不成孤軍深切，但此曹休建功心切，冇有服從，遂進至石亭，在那邊遭碰到陸遜、朱桓、全琮共約九萬人的俄然攻擊，曹休冇有防備，月朔交兵倒黴後便倉猝退兵。曹休之前的行軍線路背靠湖泊、旁依大江，在撤退時行軍受阻而非常遲緩。吳軍在厥後緊追不捨，魏軍偶然應戰，被斬殺萬餘，丟棄軍器車馬無數。曹休突圍至夾石，但此處退路已被孫權阻斷。曹軍士卒前無無退路、後又追兵，惶恐之下連續叛逃，曹休的人馬幾近已經潰不成軍。此時，賈逵所部的救兵顛末備道兼程的挺進後及時呈現在夾石，吳軍覺得魏國救濟雄師已經來到，因而敏捷撤離疆場，賈逵厥後又拿出糧食和軍資供應曹休的軍隊，才使曹休免於全軍淹冇。

黃巾橫起，天下大亂，曹氏宗族各個散去，分開鄉裡，曹休十四歲時喪父，單獨與一門客抬著其父棺木，臨時租借了一塊墳地將其父安葬，然後照顧著老母，渡江到吳地出亡，被吳郡太守收留。

魏延大喜，在前麵大呼道：“曹操那裡走，還不束手就擒！”

如果平常武將批示的弓箭手，魏延想也不想，就會跟文鴦衝殺疇昔，可這是曹休批示的。

就在此時，火線閃出一支人馬，約有四千多人。

曹操大喜：“吾家千裡駒來援，吾性命無憂矣！”

魏延遙看曹操將要達到曹休的軍陣裡，到時就再也難以將曹操乾掉，便張弓搭箭，箭如流星，啪地一聲射向曹操的後心。

魏延在前麵看得逼真，曹休這四千人馬固然都是曹軍中的輜重輔兵，但那邊麵有近千名弓箭手，他們張弓搭箭列住陣腳，魏延、文鴦如果強行打擊，恐怕立即成了箭靶子。

中平六年（公元189年），曹操起兵討伐董卓，曹休因而變易姓名從千裡以外的吳地北歸中原，曹操當時對擺佈的人說：“此吾家千裡駒也。”

曹休在汗青上的最後一敗北在建功心切，利令智昏，並不代表他才氣很差。

這是曹操留在火線催促糧草的人馬，由族內三個年青俊才統領，本來覺得他們排不上用處，冇想到他們竟然逆流而上，前來救濟。

魏延遙看曹休擺出的陣列，便知這曹家千裡駒胸中有丘壑，曉得如何用兵。

為首三員將領，均是年青飛揚，大聲呼喊道：“主公勿慮，曹休、夏侯恩、夏侯傑前來救駕！”

曹休現在隻要十七歲，名不見經傳，在演義裡並不著名，但魏延並不小覷他，因為按照野史記錄，曹休有大將之才。

黃初三年，曹丕親征，兵分三路討伐孫權，任命曹休為征東大將軍，假黃鉞，督前將軍張遼、鎮東將軍臧霸、豫州刺史賈逵等及諸州郡二十餘軍從西線反擊洞浦。東吳調派建威將軍呂範批示五路雄師，以水軍的上風抗擊曹休。曹休當時壯誌滿懷，盼望成建功勞，因而上表：“原將銳卒虎步江南，因敵取資，事必克捷；若其無臣，不須為念。”但臧霸等人不肯孤軍犯險，曹丕也冇有準予，是以打算擱置。不久後，暴風恰好吹斷了呂範船隊的統統纜繩，被吹散的吳軍船隻紛繁漂到曹休等人的堡壘前，曹休趁機命令出戰，斬殺吳軍數千，獲得大捷。曹丕因而命令曹休的軍隊當即渡江，但東吳的救濟船隊很快開至，收攏了散卒後退還江南。曹休號令臧霸帶領萬餘人乘輕船五百追擊，攻襲徐陵，殺略吳軍數千人。