1906年，蔣百裡應清東三省總督趙爾巽聘為東北新軍督練公所總參議，籌建新軍。趙曾專摺奏保蔣為“特異人才，能夠大用”。隨後，蔣百裡被公派德國研習軍事，成為興登堡將軍（後為德國總統）上麵的連長。1910年，他返國任京都禁衛軍管帶，在瀋陽“以二品頂戴任用”。這一年，他不過28歲，在同齡人中卻已鋒芒畢露，名譽無兩。

蔣百裡是民國期間中國聞名軍事學家，1882年出世於晚清浙江杭州府海寧州硤石鎮人。號澹寧，筆名飛生、餘一。名字出自《周易·震卦》“震驚百裡”。祖父蔣光煦（號沐公）是聞名的藏書家、刻書家，建“彆下齋”藏書樓一座，貯書10萬冊，刻印《彆下齋叢書》、《涉聞梓舊》等多種冊本傳播於世。父親蔣學烺因生下來缺左臂，沐公不喜好他，送他到寺廟削髮做小沙彌。長大出家學醫，懸壺濟世，娶浙江海鹽秀才、名醫楊笛舟的獨生女楊鎮和為妻。她是賢妻良母，又通文墨，成為蔣百裡的發矇教員。

1921年，蔣百裡將歐洲考查的服從寫成一本《歐洲文藝答覆史》，梁啟超為之作序，下筆不能自休，竟寫了5萬多字，跟原書的字數都差未幾了，梁氏隻好另作短序。厥後梁將這篇長序改寫、充分，取名《清朝學術概論》，反過來又請蔣百裡作序。可算民國粹術界一大嘉話。

怪傑必有奇運，蔣百裡竟古蹟般生還，並與養病期間關照他的日本女子佐藤屋登相好，後者終究成為百裡第二任老婆，改名蔣左梅。

中國最早關於空軍構建的思惟，倒是來自陸軍出身的百裡。

百裡將軍對日本人的軍事評價不高，但是他後半生和日本結緣很多。他是百姓當局對日作戰打算的首要設想者，他編著的《國防論》成為全部第二次天下大戰中中**隊的計謀指導根據。在這部讓蔣百裡耗經心血的千鈞之作的扉頁上，將軍飽含密意地寫下瞭如許的字句：“千言萬語化作一句話，中國事有體例的。”八年抗戰的疆場上，無數百裡將軍在保定軍官黌舍、在陸軍大學帶出來的國防軍後輩浴血疆場，成為中**隊高層批示官的柱石。

蔣百裡為《浙江潮》所寫的發刊詞，情文並茂，傳誦一時。他又以飛生、餘一等筆名，頒發《國魂篇》等膾炙人丁的文章

如果順著這個方向生長，中國或許會多一個文人、學者、政論家，但少一個傑出的軍事學家。很明顯，蔣百裡並不肯意遵循這個腳本生長下去，如果那樣，他就不是怪傑蔣百裡了。在日本軍校與德**隊裡獲得的尚武之血，畢生都在其身中流淌。古硯軍總感覺，有兩個蔣百裡，一個文人的蔣百裡，愛結社、寫文章、交名流；一個甲士的蔣百裡，畢生胡想是親手擊敗全部日本軍隊。到最後，甲士蔣百裡克服了文人蔣百裡，固然，他依托的隻是紙上談兵。

留日期間，蔣百裡還參與創辦《浙江潮》，親筆撰寫發刊詞。魯迅當時同是留日熱血青年，曾向此刊物投稿。也是在此期間，蔣百裡結識了戊戌後逃亡日本的梁啟超，並執弟子禮。

1916年袁稱帝，蔣百裡入川佐老同窗蔡鍔討袁。袁世凱死去以後，又陪蔡鍔去日本救治，旋即為之摒擋喪事。1917年返國，任黎元洪總統府參謀，開端初次撰寫軍事論著《孫子新釋》、《軍事知識》等，蔣百裡出版後成為軍校教輔。