大業十四年(618年)正月時，他與朱粲、孟海公、徐圓朗等各路義兵首級一起派使者讓瓦崗的李密稱帝。固然李密冇有同意，但李密卻冇放鬆對各路義兵的拉攏。仲春，李密便派房彥藻、鄭頲等東出黎陽，分道招慰州縣。竇建德曉得這是李密想兼併各路義兵，但鑒於氣力尚弱，便藉口北部羅藝南侵為由回絕了李密。為了不讓李密生疑，竇建德親身寫了複書，對房彥藻還卑辭厚禮相待。

大業十三年，南巡中的楊廣派右禦衛將軍陳稜以精兵打擊杜伏威，時杜伏威屯*，率眾抵抗。陳稜閉壁不戰，杜伏威就送他一身婦人衣服，稱他為“陳姥”，以此激憤隋軍。陳稜公然出戰，杜伏威揮軍奮擊，衝進敵陣中，把隋軍打得大敗，陳稜狼狽逃竄了。

大業十一年，叛逆兵李子通部一萬來人，也從長白山達到淮南，和杜伏威部結合。伏威選軍中懦夫養為假子，凡三十餘人，以王雄誕、闞稜最為強勇。不久，李子通行刺杜伏威，派兵攻擊他。杜伏威受了重傷，掉上馬來，王雄誕揹負他逃到蘆葦叢中，彙集散兵，重整旗鼓。隋將來整乘機打擊，黃花輪一戰，杜伏威大敗，又被重創。部將西門君儀的老婆王氏，勇而多力，揹負伏威逃脫。王雄誕率懦夫十餘人隨行保衛，與隋兵力戰，才得脫臉。兵敗的杜伏威彙集餘兵得八千人，在鹽城毀滅了隋將公孫上哲的軍隊。

大業十三年(617年)正月，竇建德在河間郡樂壽(河北獻縣)築壇，自主為長樂王，年號丁醜，開端設置百官，分治郡縣。竇建德率兵攻占信都(河北冀縣)、清河諸郡，並俘斬隋將楊善會於清河。七月，楊廣為解瓦崗軍急攻東都之圍，命左禦衛大將軍涿郡留守薛世雄領3萬幽、薊精兵南下，會同王世充等馳援洛陽，“所過盜賊，隨便誅剪”，王世充等諸將皆受薛世雄節度。薛世雄軍隊進占七裡井籌辦打擊方纔在樂壽稱王的竇建德。當時，竇建德軍在樂壽四周各縣分離收麥。竇建德本人在武強征糧，聞薛世雄帶兵前來，遂撤出諸城，揚言還回豆子航，以麻痹仇敵。薛世雄覺得義兵怕本身，放鬆了警戒和防備。竇建德距薛世雄營寨140裡，親身率敢死隊千餘人先行，號令後續軍隊跟進於後，星夜奔襲薛世雄。翌日淩晨，竇建德進抵薛營前，正巧大霧迷漫，天涯莫辨。俄然建議打擊，薛世雄士卒大亂，紛繁離帳逃命，自相踩踏，不成清算。薛世雄率親兵數十騎逃歸涿郡，慚恙病發，未幾而卒。竇建德乘勝打擊河間城，圍困城池，卻屢戰不克。