曹操在兗州，徐方震恐，麋竺等欲使州牧陶謙拒之，獨勳與陳登說謙，使兗、徐合縱以安州境。時操父嵩寄寓琅邪，謙乃使勳送之，並致書操，以申盟好。會袁術陰令人假謙名以攻操，賴勳將兵卻之，乃與嵩及子德攜歸。

是儀以青州不靖，融亦無守境之能，慮異日禍將延己，乃遣子著、紆、峻等及勳南下琅邪，以營其窟。時儀中子寬遊學徐方，曹宏、豹兄弟為州吏，與之相善，乃請豹女許勳，為固是氏也。

五年六月，劉雄鳴、呂並等反叛關中，操遣叔豹平之。勳乃上分州策，以三輔為雍州，後各州郡之分，削大成小，弱枝強乾，皆肇此也。

操奇勳以弱冠而辭吐便給，胸有丘壑，又前與從叔父豹約為婚姻，乃靠近之，欲委以重擔。勳以己白身，且素無遠名，固辭，但受假佐。尋轉濟陰郡督郵，辟吳質、盧洪，並薦是儀、太史慈即是操，乃以善識人於微末而稱。

操乃拔軍返許，拜勳侍中，與夏侯淵將二千騎往督呂布、段煨等進討李、郭汜。先是，勳為操計授呂布以幷州，拮抗袁紹，後更之涼州，為使布遠，無可與操相爭也。至是，勳宣密詔於布，諷彼掃蕩關中諸將。西京旋克，布亦統兵西向，勳以功拜關內侯。於時重開太學，勳建言立石經於許，三歲而成，是為建安石經也。

再從曹操征袁術，圍壽春。其守惠衢詐降，誘操入城，放火以斷歸程。時勳與曹純、荀攸等候於城外，急驅卒撞門而入，並獻馬於操。袁軍合圍，勳幾不免，匿於呂布舊將秦誼家中，幸運得脫。後雖得壽春，傷損頗眾，或勸卻兵，操不能決，問策於勳。勳遂取輿圖，以白子象操軍，黑子象群雄，曰：“公欲滅袁術，則必與孫策戰。策恃江為險，勝則囊括淮上，威脅許都，敗則退守江東，我無海軍，終難往追，是無可速勝也。若袁紹平滅公孫，據四州而南，公何故對？不若先取河南、弘農，以圖關西，關西下，則呂布、張揚輩不敷慮也。乃可遣使先發河南，持節督呂布、段煨先入關中，為王前驅；我得關西，即遣布就幷州，與紹相爭。”又獻《令州郡一時罷兵詔》，勸操上奏漢主，傳檄天下，以定分正名，清算民氣。

操南征劉表，孫權懼荊州平而將東取吳，乃使周瑜助表，又遣張昭往南陽說操，張往許都說荀，陳端、陸議往襄平說勳。勳以陸氏吳中大姓，懾孫氏威而實不平，乃與密商定策。遂將海師南下，擾亂吳、會，複使議訪二郡高門豪族，以亂孫氏。

“公等或居鼎位，或協周親，或膺重寄於話言，或受顧命於宣室。言猶在耳，忠豈忘心？倘能轉禍為福，送舊事居，共立勤王之勳，無廢時君之命，凡諸爵賞，同指江山。若乃眷戀窮城，盤桓岔路，坐昧先機之兆，必貽後至之誅。移檄州郡，鹹使知聞。”

“司空曹操，相國苗裔，公侯塚子，乃奉先君之成業，荷炎劉之重恩。宋微子之興悲，良有以也；桓君山之流涕，豈徒然哉？是用憤恚風雲，誌安社稷。因天下之所望，順宇內之推心，爰舉王幟，誓清妖氛。東連徐方，西儘雍涼，鐵騎成群，玉軸相接。海陵紅粟，倉儲之積靡窮；江浦黃旗，匡複之功何遠？班聲動而北風起，劍氣衝而南鬥平。喑嗚則山嶽崩頹，叱吒則風雲變色。以此製敵，何敵不摧；以此攻城，何城不克！