朱棣依道衍之計，“毋下城邑，疾趨京師”，率軍打下朝廷兵力極弱的揚州、泰州，於建文四年蒲月，直逼長江以北。

這一日，道衍來到朱棣帳中見禮說道：“殿下，貧僧有一事相求。”道衍自跟從朱棣以來從未求過他甚麼事情，本日道衍開口相求，朱棣當即說道：“先生請講。”“待殿下攻破南京，坐擁天下，請殿下留下一人道命。”朱棣聽道衍如此說，獵奇地問道：“何人？”道衍寂然答道：“侍講學士方孝孺。這方孝孺乃是方克勤之子，方克勤為官廉潔，隻是在太祖年間不幸卒於空印之案。方孝孺更是清正廉潔，剛正不阿，且才調超群，學問了得。待殿下成了大業，那方孝孺是斷斷不會降附的，請殿下千萬不要殺了他，若殺了孝孺，恐怕天下讀書種子絕矣。”朱棣笑了笑欣然應允：“先生放心，方孝孺學問了得，名震天下，若他日本王謀成大業，定重用方孝孺。”