初，操壯關羽之為人，而察其心神無久留之意，使張遼以其情問之，羽歎曰：“吾極知曹公待我厚；然吾受劉將軍恩，誓以共死，不成背之。吾終不留，要當立效以報曹公乃去耳。”遼以羽言報操，操義之，及羽殺顏良，操知其必去，重加犒賞。羽儘封其所賜，拜書告彆，而奔劉備於袁軍。擺佈欲追之，操曰：“彼各為其主，勿追也。”

曹操出兵與袁紹戰，不堪，複還，堅壁。紹為高櫓，起土山，射營中，營中皆蒙榡而行。操乃為轟隆車，發石以擊紹樓，皆破，紹複為隧道攻操，操輒於內為長塹以拒之。操眾少糧儘，士卒疲憊，百姓困於征賦，多叛歸紹者，操患之，與荀彧書，議欲還許，乃至紹師。彧報曰：“紹悉眾聚官渡，欲與公決勝負。公乃至弱當至強，若不能製，必為所乘，是天下之大機也。且紹，布衣之雄耳，能聚人而不能用。以公之神武明哲而輔以大順，何向而不濟！今穀食雖少，未若楚、漢在滎陽、成皋間也。是時劉、項莫肯先退者，覺得先退則勢屈也。公以非常家一之眾，畫地而守之，扼其喉而不得進，已半年矣。情見勢竭，必將有變。此用奇之時，不成失也。”操從之，乃堅壁持之。操見運者，撫之曰：“卻十五日為汝破紹，不複勞汝矣。”紹運穀車數千乘至官渡。荀攸言於操曰：“紹運車旦暮至，其將韓猛銳而輕敵。擊，可破也！”操曰：“誰可使者？”攸曰：“徐晃可。”乃遣偏將軍河東徐晃與史渙邀擊猛，破走之，燒其輜重。

玄月，庚午朔，日有食之。

操還軍官渡，閻柔遣使詣操，操以柔為烏桓校尉。鮮於輔身見操於官渡，操以輔為右度遼將軍，還鎮幽土。

袁紹遣其將顏良攻東郡太守劉延於白馬，沮授曰：“良性促狹，雖勇猛，不成獨任。”紹不聽。夏，四月，曹操北救劉延。荀攸曰：“今兵少不敵，必分其勢乃可。公到延津，若將渡兵向厥後者，紹必西應之，然後輕兵襲白馬，掩其不備，顏良可禽也。”操從之，紹聞兵渡，即分兵西邀之。操乃引軍兼行趣白馬，未至十餘裡，良大驚，來逆戰。操使張遼、關羽先登擊之。羽瞥見良麾蓋，策馬刺良於萬眾當中，斬其首而還，紹軍莫能當者。遂解白馬之圍，徙其民，循河而西。紹渡河追之，沮授諫曰：“勝負竄改，不成不詳。今宜留屯延津；分兵官渡，若其克獲，還迎不晚，設其有難，眾弗可還。”紹弗從。授臨濟歎曰：“上盈其誌，下務其功，悠悠黃河，吾其濟乎！”遂以疾辭。紹不準而意恨之，複省其所部並屬郭圖。紹軍至延津南，操勒兵駐營南阪下，使登壘望之，曰：“可五六百騎。”有頃，複白：“騎稍多，步兵不成勝數。”操曰：“勿複白。”令騎解鞍放馬。是時，白馬輜重就道，諸將覺得敵騎多，不如還保營。荀攸曰：“此以是餌敵，如何去之！”操顧攸而笑。紹騎將文醜與劉備將五六千騎前後至。諸將複白：“可上馬。”操曰：“未也。”有頃，騎至稍多，或分趣輜重。操曰：“可矣！”乃皆上馬。時騎不滿六百，遂縱兵擊，大破之，斬醜。醜與顏良，皆紹名將也，再戰，悉禽之，紹軍奪氣。

汝南黃巾劉辟等叛曹操應袁紹，紹遣劉備將兵助辟，郡縣多應之。紹遣使拜陽安都尉李通為征南將軍，劉表亦陰招之，通皆拒焉。或勸通從紹，通按劍叱之曰：“曹公明哲，必然天下；紹雖強大，終為之虜耳。吾以死不二。”即斬紹使，送印綬詣操。通急錄戶調，朗陵長趙儼見通曰：“方今諸郡並叛，獨陽安懷附，複趣收其綿絹，小人樂亂，無乃不成乎？”通曰：“公與袁紹相持甚急，擺佈郡縣叛變乃爾，若綿絹不調送，觀聽者必謂我顧望，有所須待也。”儼曰：“誠亦如君慮，然當權其輕重。小緩調，當為君釋此患。”乃書與荀彧曰：“今陽安郡百姓困窮，鄰城並叛，易用傾蕩，乃一方安危之機也。且此郡人執守忠節，在險不二，覺得國度宜垂慰撫。而更急斂綿絹，何故懲惡！”彧即白操，悉以綿絹還民，高低歡樂，郡內遂安。通擊群賊瞿恭等，皆破之。遂定淮、汝之地。時操製新科，下州郡，頗增嚴峻，而調綿絹方急。長廣太守何夔言於操曰：“先王辨九服之賦以殊遠近，製三典之刑以平治亂。愚覺得此郡宜依遠域新邦之典，其官方小事，使長吏臨時隨宜，上不背正法，下以順百姓之心。比及三年，民安其業，然後乃可齊之以法也。”操從之。