八月，袁紹雄師連營而進，東西數十裡，依沙堆為屯，進逼官渡。曹操分兵死守堡壘，乘機而動。袁軍向曹營策動猛攻，先是作高櫓、起土山，由上向曹營中射箭，接著又挖隧道，欲從地下攻擊曹營，皆被曹操以設投石機、發掘溝壑之法破解。兩軍一攻一守，相持近二個月。久戰之下，曹操處境極其困難。

建安十四年（公元209年），周瑜攻取南郡，孫權借南郡予劉備，孫劉聯盟進一步獲得穩固。為防備孫權，曹操強迫內遷淮南的公眾，激發江淮十餘萬戶百姓惶恐，使其儘皆渡江歸附孫權。同時，為穩定內部，曹操命令“死者家無基業不能自存者，縣官勿絕廩，長吏存恤撫循”。同年還親臨合肥，設置了揚州郡縣的長吏，修治芍陂屯田。年底回到譙。[]

劉備在陶謙身後，曾一度出任徐州牧，後徐州被呂布攻占，劉備投奔曹操。曹操以為劉備是個豪傑，前後表他為豫州牧、左將軍。曹操攻占徐州不久，淮南袁術籌辦逃往青州往依袁紹，曹操派劉備去截擊，袁術北上不得，嘔血而死。[] 劉備達到下邳後，襲殺徐州刺史車胄，占有徐州，本身屯於小沛。曹操令劉岱、王忠率兵征討，被劉備擊敗。[]

這時，官渡之戰後投奔劉表的劉備屯駐於樊城（今湖北襄樊），傳聞劉琮投降，便率軍向江陵（今屬湖北）撤退。江陵為荊州重鎮，存有大量軍用物質。曹操傳聞，怕江陵落入劉備之手，遂親率五千馬隊從襄陽（今湖北襄樊）奔馳三百裡，在當陽長阪（今湖北當陽東北）將劉備追上，大破其軍，隨掉隊占江陵。

建安八年（公元203年）三月，曹操大破黎陽，袁譚、袁尚逃回鄴城。四月，曹操進軍鄴城。蒲月，曹操引軍退還，留賈信守黎陽。[] 不久後，曹操引兵向南，征討劉表，袁譚、袁尚反目成仇，相互進犯，袁譚不敵袁尚，敗走平原，遣辛毗向曹操乞降求救。當時諸將都思疑有詐，隻要荀攸勸曹操承諾袁譚，曹操說：“我攻打呂布之時，劉表冇有侵犯我方；官渡之戰時，他又不肯幫忙袁紹。這隻是個自守的賊子，應當比及今後再來對於他。而袁譚、袁尚奸刁，我正應當趁北方混亂時策動進犯。就算袁譚挾詐，不肯至心屈就我軍，但我擊破袁尚，篡奪他的地盤，對我軍也更加無益。”因而再次北上，袁尚聞訊也退回鄴城。當時，袁尚部將呂曠、呂翔叛變袁尚，率眾投降曹操，曹操封兩報酬列侯。[] 袁譚擅自刻將軍印綬，交給呂曠兩人，呂曠把將軍印送給曹操，曹操說：“我天然曉得袁譚會耍些小聰明。他想讓我進犯袁尚，然後趁機略民聚眾，自發得破袁尚後，氣力足以自強，可趁我軍疲敝來與我對抗。但擊破袁尚後，我的權勢更加強大，哪能夠會疲敝，讓他有機可乘呢？”[305] 曹操為了讓袁譚臨時放心，還和袁譚攀親，讓本身的兒子曹整娶袁譚的女兒。

建安六年（公元201年）四月，曹操揚兵於黃河邊，擊破袁紹在倉亭的駐軍。袁紹在官渡之敗後，收合軍隊，安定了背叛的諸郡縣。玄月，曹操回到許縣。又南征在汝南的劉備、龔都，劉備投奔劉表，龔都等人皆逃散。

曹操為了清除袁氏殘存權勢，也為了完整處理三郡烏桓入塞為害題目，決定遠征烏桓。漢末，遼西、遼東、右北平三郡烏桓連絡，是為三郡烏桓，其首級為遼西部的蹋頓。三郡烏桓與袁氏乾係一向很好，並多次擾亂邊疆，擄掠人丁財物。